1969年，电影《死角》征选主角，导演张彻从十个新人试镜中首选了狄龙，他在片中饰演张纯。

1971年，狄龙与与姜大卫合作出演了无一女性演员的动作片《双侠》，在片中狄龙的鲍廷天与姜大卫饰演的边幅并成为“双侠”；后出演电影《新独臂刀》并饰演翩翩少侠封俊杰。

1972年，狄龙主演动作片《快活林》，饰演武松；后出演电影《水浒传》，再度饰演武松一角。

1973年，狄龙担任以清朝四大奇案之一的“刺马”为题材的复仇电影《刺马》，的男主角并饰演马新贻，因为这是部“辫子戏”，而在那时的华侨认为辫子象征着耻辱，所以引来了争议，但导演张彻还是坚持拍摄这部电影，同年狄龙凭借该片获得了第11届台湾电影金马奖“优秀演员特别奖”。

1974年，狄龙首次与外国艺人合作，参演了蒙特·赫尔曼执导的影片《夺命刺客》，该影片于三月份在美国上映；5月10，姜大卫执导的以毒品为题材的剧情片《吸毒者》在香港上映，狄龙在片中饰演误入歧途的吸毒者关正群。

1977年，狄龙主演了楚原从古龙同名小说改编的古装武侠电影《多情剑客无情剑》，饰演英雄李寻欢；之后又主演倪匡按照古龙原著《楚留香传奇》编剧的影片《楚留香》，饰演风流倜傥、智勇双全的楚留香。

1980年，狄龙主演古装武侠片《少林英雄》，饰演忍辱负重，带领少林弟子“反清复少林”的少林大师兄高飞扬，同年狄龙凭借该片获得了第17届台湾电影金马奖“最佳男主角提名”。

1985年，狄龙与谷峰出演电影《教头发威》，饰演绿营教头童铁铮，并且从这一年开始，狄龙向现代电影发展，很少出演古装武侠类的电影。

1986年，狄龙与黄百鸣、林青霞出演电影《英雄正传》，饰演何龙；后又与周润发、张国荣联合主演犯罪片《英雄本色》，饰演有情有义的黑社会老大宋子豪，与张国荣扮演的宋子杰是兄弟，该片在当年香港票房排名第一；同年10月1日第23届台湾电影金马奖在台北举行，狄龙凭借《英雄本色》获得了最佳男主角奖。

1987年，狄龙出演电影《人民英雄》，饰演古向阳；后出演《英雄本色2》，再次饰演宋子豪；并在这一年凭借《英雄本色》获得了第6届香港电影金像奖“最佳男主角提名”。

1991年，狄龙出演慈善片《豪门夜宴》，在这部电影片中聚集了当时几乎所有的一线、二线明星，共有两百多位，但狄龙在这部片中只是客串角色。

1994年，狄龙与成龙、梅艳芳主演功夫片《醉拳II》，而成龙在这部片中饰演黄飞鸿，狄龙饰演黄麒英，即是黄飞鸿的父亲。

1999年，狄龙与张国荣联合主演喜剧片《流星语》，饰演警官龙Sir，同年凭借该片获得了第36届台湾电影金马奖“最佳男配角提名”。

2002年，狄龙出演电视剧《雄心密令》，饰演大班；后又与陈奕迅、曾志伟出演电影《悭钱家族》，饰演狄龙。

2004年，狄龙出演电视剧《侠影仙踪》，饰演文武双全的“侠士版”王羲之；后担任古装爱情剧集《还珠格格3》的配角，饰演万民景仰的乾隆皇帝。

2006年，狄龙与《古惑仔》系列的男主角郑伊健合作拍摄犯罪片《天行者》，再度出演血性十足的大哥楚雄，虽然在片中他没有激烈打斗，却有比《英雄本色》更霸气的“大佬风度”。

2008年，出演家庭喜剧片《一个好爸爸》，饰演美宝的父亲；后又出演刘德华主演的古装历史战争片《三国志之见龙卸甲》，饰演大将关羽。

2013年，出演动作片《光辉岁月》，饰演卓知府，在这部电影中狄龙是年纪最大的长辈，但里面的动作戏都是亲自上阵；后又出演以苏州市公安局便衣警察支队为原型的电视剧《刀之队》，饰演张局长。

2017年，狄龙与付梦妮、梅洋等联决出演爱情奇幻电影《大鱼》。